世祖派部队截取他们,决策的人都选刘延孙当元帅。延孙坚决辞让,说自己不是当将领的材料,而推荐刘泰之代替自己。刘泰之出发以后,太祖非常愤怒,免除刘延孙的官职。接着刘延孙当孝武帝镇军北中郎中兵参军,南中郎谘议参军,兼管录事事务,世祖孝武帝讨伐逆贼刘邵,中郎府缺少一个上等官吏,刘延孙便转补做长史,寻阳太守,代管留府事务。
世祖登位做皇帝,让延孙做侍中,兼任前军将军,世祖下诏书说:“我借助众位贤人的辅助,雪去莫大的耻辱,以自己小小的身份,处在公卿们的上面,想到怎样地赏赐立了功勋的人和选任贤人,永远安宁天下,最近任命的侍中,兼领前军将军刘延孙心怀忠诚,聪明智慧,品质良好,在起义之初便全力拥护协助于我,竭尽他所有的力量,左卫将军颜竣有明确的远大理想,思想明确而简洁,计策不断,而且把忠诚的建议多次上献。从一开始便管理很多了不起的大事,使我成就这么大的事业,他们都有功劳,应该对他们封以土地和国家,也增强我朝的好运气。刘延孙可以封爵东昌县侯,颜竣建城县侯,每人食邑二千户。”当年,延孙由侍中改为卫尉。
孝建元年(454)他迁官丹阳尹,臧质反叛时孝武非常担心东方,让延孙出去做冠军将军、吴兴太守。并允许设置手下佐吏长史等官。臧质的反叛被平定后,他被征调为尚书右仆射,兼领徐州大中正。派他到江陵,甄别各种好人坏人,允许他有生杀予夺的大权。孝建三年(456)又出外当南兖州刺史,加官散骑常侍。同时转官使持节,监雍梁北南秦四州郢州的竟陵随二郡诸军事、镇军将军、雍州刺史,因为患病而没有成行,留下来当侍中、护军又兼领徐州大中正,因为他一贯有肺病,当年病情更加严重,孝武帝派黄门侍郎传圣旨问候他的病情。
大明元年(457),他被任为金紫光禄大夫,兼领太子詹事,中正照旧,当年,又出外当镇军将军,南徐州刺史,先前高祖留下的诏书说:“京口这么重要的地方,离京城不远,如果不是皇室近亲,不能镇守。”刘延孙和皇室虽然都是彭城人,但另居吕县,刘氏居在彭城县的,又分两处住居,皇室老家居在绥舆里,左将军刘怀肃居住在安上里,豫州刺史刘怀武居住在丛亭里,和吕县刘氏共称为“四刘”他们虽然都出自楚元王,但从来没有划定辈分族房。刘延孙和皇帝本来不是同一个宗族,不应该有这个任命。当时司空竟陵王刘诞当徐州刺史,孝武帝非常害怕而又忌恨刘诞,不想叫刘诞驻守京口,便迁他的治所到广陵城。广陵和京口正对岸,孝武想叫亲信心腹当徐州刺史占据京口防卫刘诞,所以将南徐州刺史的职务授予刘延孙,而且和他叙上同一个房族,叫各个亲王和他攀叙上亲戚关系。
大明三年(459)南兖州刺史竟陵王刘诞有罪,不接受朝延的征调,刘延孙迅速派中兵参军杜幼文率兵伐刘诞,到了广陵城,刘诞已经关闭城门防守起来。杜幼文只好回来,刘诞派使者刘公泰带着书信邀请刘延孙同时反叛,刘延孙将刘公泰斩首,把刘公泰的脑袋送到京城,又派杜幼文率领军队渡过长江、接受沈庆之的指挥,当年,刘延孙进官车骑将军,加官散骑常侍,赏赐鼓吹一部。