了必定有益。现在大家都说不行,如果我也附和说不行,这难道就是您爱护照顾的道义、老母让我前来的目的吗?事情已十分迫急,希望您不要再犹豫了!”孔融于是答应他的请求。于是太史慈收拾好行装,早早地吃了饭,等到天明,便带上箭囊提着弓弩上马,令两名骑兵跟随在后,各作一个箭靶子拿在手上,打开城门径直出去。外面包围的人都很惊骇,步兵、骑兵错杂冲出。太史慈策马来到城下的壕沟内,插好随从所拿的两个靶子,然后跃出壕沟射靶,射完后,径直进入城门。
第二天早晨又是这样,城外包围的人有的站起来,有的趴卧着,太史慈再插好靶,射完后又进城去。第三天早晨还是这样,城外的包围者再没有站起来,太史慈于是用鞭猛抽马直向包围圈冲去。等到起义军明白过来时,他已突围而去,且射死了好几个人,都是应弦倒地,故此无人敢追赶他。太史慈于是到了平原,对刘备说:“我是东莱的小百姓,与孔北海并非骨肉至亲,也不是同乡故旧,只是因为相互仰慕名声志趣相投而友好,有分灾共难的情义。如今管亥暴乱,孔融被围,孤军困窘无援,危在旦夕。考虑到您有仁义之名,能够救人于急难之中,故此孔北海极为慕仰,延颈以望,仰仗于您,才让我冒着枪林刀丛,突破重围,从万死之中将自己托付给您,只有您才能救他活命。”刘备严肃地回答说:“孔北海知道这人间还有我刘备在啊!”当即派精兵三千跟随太史慈前去救助。起义军听说救兵已到,撤围逃散而去。孔融得以解围后,更加认为太史慈是个奇才而加以敬重,说:“您是我的年少明友。”事情结束后,太史慈回家禀告母亲,母亲说:“我很高兴你能这样报答孔北海。”扬州刺史刘繇与太史慈是同郡人,太史慈从辽东回来,未能与他相见,不久渡江到曲阿见到刘繇,尚未离去,适逢孙策率军前来。有人劝刘繇可以用太史慈为大将军,刘繇说:“如果我用太史慈,许劭不就讥笑我吗?”只派太史慈去侦察孙策的兵力如何。当时太史慈只带一个骑兵与孙策猝然相遇。孙策的随从有十三人,都是韩当、宋谦、黄盖一流的将领。太史慈便冲上去挑战,正与孙策相对。孙策刺太史慈的坐骑,夺走太史慈插在身背后的手戟,太史慈也得到了孙策的头盔。正好两边的步、骑大队人马都赶来,于是各自罢手散开。太史慈本当同刘繇一道逃往豫章,可是他悄悄前住芜湖,藏在山中,自称丹杨太守。这时,孙策军队已平定宣城以东地区,只剩下泾县以西六县没有归服。太史慈因而进驻泾县,设立屯府,招来大量的山越夷民前来归附。
孙策亲自率军前来攻打,于是太史慈被擒获。孙策当即给他松绑,握住他的手说:“还记得在神亭的时候吗?如果你当时抓住我,该会怎么处置?”太史慈说:“很难说我会怎么处置。”孙策放声大笑说:“今日国家大事,我当与你共同为之。”当即任命太史慈为门下督,返还吴郡后又授给他兵马,升为折冲中郎将。后来刘繇在豫章去世,部下一万多人无所归属,孙策命太史慈前去安抚他们。孙策身边的人说:“太史慈此番北去一定不返回。”孙策说:“子义除了我,还能归服谁?”于是在昌门为太史慈饯行,牵着他的手说:“何时能回来?”太史慈回答说:“不过六十天。”后来果然如期而归。
刘表的侄儿刘磐,骁勇过人,多次侵犯艾县、西安县等县地方。孙策于是分出海民曰、建昌周围六县,任太史慈为建昌都尉,治所设在海民曰,并且督率诸将抵御刘磐。刘磐自是不见踪影,不来侵犯各县了。太史慈身长七尺七寸,胡须蓄得很漂亮,手臂很长善于射箭,且弦不虚发。曾跟随孙策征讨麻保一带贼寇。贼兵在军营里缘楼上咒骂,手扶着楼的横梁,太史慈引弓搭箭,一箭穿透那人的手并钉在梁上,包围的上万名兵士无人不称好。其箭法就是如此之妙。曹操听到太史慈的名声,便给他送来书信,用小匣子密封着,打开一看,里面并无什么书信,只是装了中药材当归。孙权掌权之后,考虑到太史慈能制服刘磐,于是将管理南方的事务委托给他。
建安十一年(206),太史慈去世,儿子太史享,官至越骑校尉。