在征服朝鲜的军队陷苦战之下，如同前面所述，丰臣秀吉将自己的“关白”一职让给外甥秀次，自己则引退，成为退休的“太阁”可是在1593年８月，也就是秀吉五十八岁那年，妾淀殿又再生下一，秀吉欣喜若狂，取名为‘拾’，亦即后来的“秀赖”就在秀吉为如何替儿的未来铺路而伤脑时，秀次为了讨好朝廷，献上大量的金银财宝。秀吉得知之后，即以谋反的罪名命他切腹，并将秀次的妻妾女三十余人斩首，据说当时鲜血染红了京都的鸭川。

1594年，秀吉五十九岁时，关白秀次的文书官在日记中记载，秀吉在晚上睡觉时床而不自觉。为了防止**老化，秀吉乃命令朝鲜的将士捕捉老虎给他补。尽吃了大量的虎与老虎的内脏，然而秀吉的健康状况仍然没有好转。

至今，韩国人一提到丰臣秀吉，莫不咬牙切齿。秀吉的军队除了杀害朝鲜军民之外，又行押解五、六万朝鲜俘虏到日本耕作。除了农民之外，日军还押大量的陶艺、印刷、刺绣等师匠到日本来，使得日本的陶艺准大举提。陶活字的传来，更带动了日后江时代的版风。朱学者姜沆则带给日本的朱学莫大的影响。这是侵略战争无意中的文化产。

传教士说过要兵朝鲜，所以这个说法是不成立的。

秀吉回答说：“藤吉郎替主君报仇，是为了报答主君的恩惠。请主君再稍等一段时间。”信长猛拉著秀吉说：“不！我的孩被你害得很惨，一想到这件事，我就等不下去了，快过来”秀吉醒来，发觉自己已经爬离床位了。自从作了这个梦之后，秀吉自己知来日不多，他最担心的仍是秀赖的未来。八月五日，秀吉将五大老（德川家康、前田利家、利辉元、宇喜多秀家、上杉景胜）叫到床边，不停地说：“拜托各位一定要照顾秀赖。”八月十八日，秀吉终于在伏见城内结束他那波涛汹涌的一生，享年六十三岁。他留下一首辞世歌：“随珠调零，随珠消逝，此即吾。大阪的往事，宛如梦中之梦。”

到了1598年，秀吉的情况稍好，乃于３月15日在山城的醍醐（位于京都市伏见区）举行盛大的赏大会。其规模远比十一年前在北野（位于京都市上京区）举行的茶大会还盛大。然而与北野的茶大会不同的是，当年的茶大会，贩夫走卒都可以自由参加，而这次的赏大会却是戒备森严，仿佛暗示着世人对丰臣政权的不满。到了七月一日，秀吉梦到织田信长来对他说：“藤吉郎，你的时候差不多到了，我来迎接你。”

这次的兵军队只有十四万，而且仅能占据朝鲜的最南端。在第二次兵的前后，日军对朝鲜民众的残害更加激烈，而且日军为了争取战功，将战死的朝鲜军队的鼻、耳朵割下，用盐醋防腐寄回日本给丰臣秀吉，由于以数量记功，所以很多无辜的老弱妇孺都受到残害。这些鼻与耳朵埋葬在京都方广寺大佛的西侧，今日则称为“鼻冢”

就在秀吉得意忘形之际，朝鲜的游击队开始在各地反击，名将李舜臣更率领朝鲜的军，以甲船及船炮震天雷大破日本的军队，控制了制海权。严寒的冬天之后，明朝的救援军队又赶到朝鲜，日军在饥寒迫中牺牲惨重，厌战气氛弥漫。秀吉本来想要谈和，但是1596年９月1日看到明使的国书，上面写着要封秀吉为日本国王，并将日本当作明朝的属国。秀吉看了之后暴如雷，当天晚上发布命令，再度征朝鲜。

比较可靠的说法是，没有一个封建领主不想扩大自己的领土，而且丰臣秀吉统一了日本之后，已经没有领地可以犒赏有功的将领。如果占领了中国，当然不愁没有领地可以分发。就在兵朝鲜的前后，秀吉分别写信给琉球（1590年）、菲律宾（1591年）、山国（台湾，1593年），要求服从朝贡。当时的台湾正是中国等海盗的据地，是军事、贸易、通的要冲。秀吉的军队在攻打朝鲜二十天后，已经攻陷汉城，可谓势如破竹，日军的制胜关键在于拥有先的欧式火枪。